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Le origini dell’attuale castello Caetani nel centro del borgo medievale di Sermoneta risalgono alla famiglia baronale romana degli Annibaldi. Questa casata, sin dall’inizio del XIII secolo, era divenuta proprietaria di Ninfa e dei castelli di Bassiano, San Donato e Sermoneta, nonché dei vasti territori loro annessi. Del castello di Sermoneta originario, eretto nella prima metà del XIII secolo, rimangono solo la torre maschietto e l’imponente torre maschio.
Gli Annibaldi tennero la rocca di Sermoneta e tutti gli altri domini per breve tempo, complici le avverse condizioni finanziarie che li costrinsero presto a cedere i loro possedimenti. Fù il papa Bonifacio VIII, della famiglia Gaetani, che trattò per l’acquisizione degli ambìti feudi a favore di suo nipote Pietro II, conte di Caserta.
Le prime proprietà dell’area marittimo-lepina a passare in mano ai Gaetani furono, nel 1297, proprio Sermoneta, Bassiano e San Donato.
I Gaetani avviarono subito lavori di ampliamento e di ricostruzione del castello che stravolsero completamente la preesistente struttura: al suo interno furono eretti nuovi edifici e vennero innalzate le mura di cinta.
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La costruzione più importante del XIV secolo fu la grande ‘Sala dei Baroni’, oggi non più distinguibile nella sua interezza, nella quale si svolgevano gli affari principali del feudo e dove si concentrava la vita familiare. Il castello divenne residenza stabile di casa Gaetani solo nei primissimi anni del Quattrocento, sotto Giacomo II, poiché sino ad allora la famiglia aveva concentrato i suoi interessi principali sui feudi che possedeva nel Regno di Napoli.
E’ a metà del Quattrocento che il feudo di Sermoneta e il maniero conobbero il momento di maggior splendore grazie ad Onorato III Gaetani, deciso ad affermare la propria posizione dal punto di vista sociale, politico e militare.
In piena età rinascimentale egli diede vita alla costruzione di nuovi edifici e fece abbellire con affreschi le sale nuove e quelle preesistenti. Tra le opere di questo periodo ricordiamo le cosiddette ‘Camere Pinte’, affrescate da un autore ancora ignoto nella seconda metà del secolo.
Ad interrompere l’ascesa di casa Gaetani intervenne il pontefice Alessandro VI Borgia, il quale nel 1499 scomunicò la famiglia e confiscò ad essa tutti i feudi, affidandoli a sua figlia Lucrezia. La signoria borgiana, però, durò appena quattro anni, finchè papa Giulio II, alla morte di Alessandro VI, revocò la scomunica e reintegrò nel possesso dei loro domini i Gaetani. Il castello nel frattempo aveva subito ulteriori modifiche essendo stato utilizzato dai Borgia come fortezza militare.
Agli inizi del Seicento, quando Sermoneta non ebbe più l’importanza strategica del passato, i Caetani si allontanarono dal castello, trasferendosi in parte a Roma ed in parte nel palazzo della vicina Cisterna. La rocca, sempre più in abbandono, subi in seguito lunghi periodi di devastanti occupazioni ad opera delle milizie pontificie e poi di quelle spagnole fino al saccheggio, con occupazione, da parte delle truppe francesi nel 1798.
Durante l’Ottocento, il castello era in tali cattive condizioni che la famiglia lo diede in affitto come magazzino di derrate alimentari. I Caetani tornarono ad occuparsi di Sermoneta negli ultimi anni dell'Ottocento quando Gelasio avviò imponenti lavori di restauro.

Durante la rivolta degli abitanti di Ninfa, suo feudo, avendo catturato i ribelli, questi uccisero il guardiano. Onorato stesso li insegui per i terrazzi del castello e li costrinse a gettarsi di sotto. Tra i ribelli c'era un suddiacono che, in quanto tale, godeva dell'immunità ed Onorato venne scomunicato. Seminudo, con la corda al collo ed una verga in mano, dovette recarsi a Ninfa e farsi battere dallo stesso Arciprete del luogo (dopo aver comunque pagato una fortissima ammenda).
Un figlio di Onorato III, Nicola Il fu guardia del Conclave durante l'elezione di Alessandro VI Borgia. Valentissimo spadaccino allievo del grande Bartolomeo Colleoni, mori tragicamente avvelenato da Matteo di Pesaro, forse dietro mandato di Cesare Borgia. Correva l'anno 1494. Due anni piú tardi, Giacomo V, suo fratello veniva attirato a Roma con un tranello e, dopo essere stato imprigíonato in Castel Sant'Angelo, fu processato ed avvelenato.
Cesare Borgia pose allora l'assedio a Sermoneta, che si arrese dopo una strenua difesa, nella quale si distinsero anche le donne che si armarono come soldati, con scudi e corazze, per difendere l'onore proprio e del loro paese. Da quel momento quella che fu una Rocca strategica, diventava una fortezza imprendibile: la piú potente del Lazio, seconda solo a Castel Sant'angelo.
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